常遇春因不满生活现状，无法忍受饥饿的折磨，就投奔活动于怀远、定远一带的绿林大盗刘聚。刘聚见常遇春有勇力，就让他当什夫长，并引为心腹。常遇春跟随刘聚拦路抢掠，入宅为盗。
起初颇觉新鲜，既能大碗食肉，又能分得银两。
数月之后，常遇春发现刘聚只知打家劫舍、四处抢掠，并没有什么打算或远图，他就萌发出脱离盗群，另寻出路的念头。
至正十五年（1355年）四月，常遇春随刘聚在和州抢掠时正巧遇上朱元璋率军攻和州。
常遇春早就听人说过朱元璋仗义豪侠，很有作为。
他便利用在和州相遇的机会，装成老百姓观察朱元璋的行径。
他亲眼目睹了朱元璋平易近人，视士卒如弟兄的作风，也看到了朱元璋的部队纪律严明，不害百姓的行为。
经比较他知道朱元璋是个做大事者，刘聚仅仅是个盗匪，不能与朱元璋相比。
他当机立断，决定在和州投奔朱元璋。
常遇春去投奔朱元璋时，朱元璋的态度很冷淡。
朱元璋问常遇春：“你是不是挨了饿，想到我的队伍中找饭吃？”
常遇春回答说：“我在刘聚手下打家劫舍，并不愁衣食，只是刘聚只知抢掠和盗窃，并无大志,我听说将军是位贤明智者，因此前来投奔，为将来的前程愿效死力。”
朱元璋问：“你能跟我过江打仗吗？”
常遇春回答：“将军指到哪里，我愿打到哪里，渡江之日，愿为先锋。”
朱元璋见常遇春身材魁梧，体魄健壮，出语忠恳，就把他留了下来。
从此，常遇春弃盗为良。