第二次谈判是1939年老蒋直接指挥的复兴社杜石山与日本萱野长知、小川平吉之间的香港谈判。1939年1月，老蒋在中国国民党五届五中全会上确定“溶共”、“防共”、“限共”、“**”的政策。在这一历史背景下，3月4日，他致电驻香港办事处负责人杜石山指示他同日本进行“和平交涉”，方针是：“和平之基础”“尤不能忽视卢沟桥事变前后之中国现实状态”。
3月16日，宋美龄莅港指导。17日，柳云龙、杜石山、萱野长知在香港大酒店350号房间开始交涉。柳云龙提出如下条件：
平等互让；
恢复卢沟桥事变前的状态；
领土（完整）主权（duli）；
（日本）撤兵；
签订防共协定；
中国赞成经济合作；
不追究维新zhèngfu、临时zhèngfu人员的责任；
对满洲另行协定。
3月24日。日本前铁道大臣小川平吉抵港参加谈判。日本方面对柳云龙的条件不予置理。4月初。小川平吉提出一个和谈的“先决问题”，即要求蒋介石将“容共抗日”改为“排共亲日”，首先讨伐**，然后实行局部停战。同时开始“和平交涉”。
这个“先决问题”是在八路军等抗日力量日益壮大的情况下提出的。表明日方将“讨共”作为日蒋妥协的基础。这是此次香港交涉内容与以前和谈的明显不同之处。杜石山将小川所提首先讨共的“先决问题”报告宋美龄。宋称可以密约办理。随后，杜致电蒋请示，蒋复电“用密约办理”。
诡谲的小川试探蒋的诚意。指出：“方案内容极为微妙而且秘密，非面晤蒋委员长心腹要人不能详细议谈。”蒋介石听到小川要求派孔祥熙或居正赴港，表现逡巡不前。杜石山搪塞小川：此次交涉乃蒋之“嫡系人物”所秘密进行。柳云龙是蒋委员长姨母之子，直接与蒋以密电联络。且陈诚已派参谋长来港说明对付**的准备工作：山西、陕西两省有70万大军对共军取包围态势，各军校共系学员已悉行驱逐。5月11日，小川平吉直接致函蒋介石：“当此艰局，毅然不惑，如挥快刀而斩乱麻，此诚真英雄豪杰之所为也。”请蒋派要员来港，或允小川偕萱野赴渝聆教。
小川密函转到chongqing，蒋提交嫡系干部会议讨论。但事为延安方面和桂系得悉。延安方面要求“通缉主和人员”，要蒋履行西安抗日约言，不得中途妥协；桂系声称：如果议和，广西军队将单独抗战。
当日蒋围绕派遣要员问题纠缠不休之际，汪精卫降日活动已有进展。东京确定实行“倒蒋立汪”政策。9月13日，日本zhèngfu声明：将扶持汪精卫成立zhongyāngzhèngfu列为施政方针。于是，萱野长知10月13日离港，日蒋交涉停顿。
有了前两次的和谈，老蒋对于日本人这次提出的和谈请求表现的并不是很积极，一方面是以为日本人的胃口很大，以现在老蒋在国民zhèngfu的地位根本就不能满足其巨大的野心。一旦他与日军媾和，那么他本人将要面临来自国内外巨大的压力，甚至于会因此而倒台。